Qui aurait cru que c'est deux là se connaissent comme personne d'autre ? Certainement pas les fans de PLL ou de TVD. C'est bien avant de devenir tous les deux connus que Ian et Nina se sont rencontrés pour la première fois. C'était en 2007, à l'époque les deux acteurs fréquentaient les mêmes installations sportives, ainsi que les mêmes castings, des lieux où ils se retrouvaient sans jamais se parler réellement. Néanmoins ils n'étaient pas insensibles au charme de l'autre. C'est finalement autour d'un café tout près de leur salle de gym préférée qu'ils se sont abordés pour la première fois, le début d'une longue histoire. Depuis ce jour les deux jeunes gens ne se sont plus quittés, et ont subit un véritable coup de foudre amicale avant d'entamer une relation amoureuse quelques mois après leur véritable rencontre. Leur histoire a duré presque trois ans. Sa a été la première véritable histoire d'amour de la bulgare. Malheureusement quand la série The Vampire Diaries a commencé, Ian est devenu de plus en plus jaloux et possessif. Il se méfiait de tout, Nina ne pouvait jamais faire quelque chose sans lui rendre des comptes, une situation qu'elle n'arrivait plus à supporter. C'est finalement une grosse crise de jalousie qui a eu raison de leur couple au début du tournage de la saison 2 de TVD. Ian est devenu jaloux d'un autre Ian, jusqu'à en devenir violent et agressif, pourtant entre le smolderholder et Nina il n'y a jamais rien eu d'autre que de l'amitié. C'est un geste mal placé qui a fait débordé le vase, Nina a quitté leur appartement commun à Los Angeles et n'est plus jamais revenue. C'est la première fois qu'elle a eu le cœur brisé, un souvenir douloureux, qu'elle n'a jamais oublié même deux ans après leur rupture. Aujourd'hui encore cette rupture reste un point sensible de son existence, elle n'aime d'ailleurs pas en parler, même avec sa famille. Ian et elle ne se sont pas reparlés depuis ce fameux départ, ils s'évitent et ont le grand chic pour ne pas se croiser durant des évènements.